DISE í‘O E INNOVACIÓN EN S íNTESIS DE a-TETRALONAS EMPLEANDO TÉCNICAS DE QU íMICA VERDE

Ronald Sánchez, Elvia Cabrera, Jelen Restrepo

Resumen


La síntesis de -tetralonas es de gran interés para la industria en el ámbito mundial, principalmente para la industria farmacéutica. Estas se han sintetizado mediante técnicas de química clásica, siendo poco atractivas en el contexto de química verde por la cantidad de desechos generados, uso de solventes tóxicos, largos tiempos de reacción, número de pasos sintéticos y métodos complejos de purificación. Debido a esto, surge el interés por emplear técnicas de química verde para la obtención de -tetralonas, diseñando una ruta sintética que aplique pocos pasos de síntesis, energías alternativas, solventes ecoamigables
y la métrica (factor ambiental y economía atómica) para evaluar la eficiencia y aceptabilidad ambiental del proceso químico. Inicialmente se planteó la obtención de la -tetralona 10 en un solo paso utilizando reactivos no convencionales, pero estos no promovieron de manera satisfactoria la reacción; entonces se
realizó una modificación en la condensación de Stobbe introduciendo técnicas de química verde para generar intermediarios -insaturados que permitan obtener la á-tetralona 13, se empleó radiación microondas, redujeron pasos de extracción y se evitó la purificación alterna. La reacción presentó una conversión de 100%, rendimientos de 4% y 95%; para los
compuestos 9 y 11; FA= 0.01 y EA= 100%. Estos resultados demuestran un aporte significativo a la condensación de Stobbe, ya que se empleaban largos tiempos de reacción (5-48h), procedimientos engorrosos de purificación, incluyendo el uso de solventes tóxicos y sus rendimientos son de 48-78%. Aplicando
técnicas de química verde se logró no solo reducir el tiempo de reacción a 3h, sino también se descartó el uso de solventes poco amigables, además de obtener un solo paso de reacción y rendimientos superiores a 90%, disminuyendo un paso en la síntesis de la á-tetralona 13. Por otra parte los resultados respecto a EA y FA demuestran que es un procedimiento ambientalmente eficiente.

Palabras clave


a-tetralonas; condensación de Stobbe; química verde

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Universidad del Zulia /Venezuela/ REDIELUZ/redieluz@viceacademico.luz.edu.ve /ISSN: 2244-7334

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